FLAVONOID

CDR II

FLAVONOID

FLAVONOID  KERANGKA FLAVONOID

 

 SUSUNAN INI DAPAT MENGHASILKAN TIGA JENIS STRUKTUR SENYAWA FLAVONOID

1.      

1. Flavonoida atau1,3-diarilpropana 

2.        2.   Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

 

3.   Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

SIFAT KELARUTAN FLAVONOID  

Aglikon flavonoid adalahpolifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalambasa, tetapi bila dibiarkan dalam larutan basa dan di samping ituterdapat oksigen, banyak yang akan terurai. Karena mempunyai sejumlahgugus hidroksil yang tak tersulih,atau suatu gula, flavonoid merupakan senyawapolar, maka umumnya flavonoidcukup larut dalam pelarut polar seperti etanol,metanol, butanol, aseton, dimetil-sulfoksida, dimetilformamida, air, danlain-lain (Markham, 1988 : 15).Adanya gula yang terikat pada flavonoid (bentukumum yang ditemukan) cenderung menyebabkan flavonoid lebih mudah larut dalamair dan dengan demikian campuran pelarut di atas dengan air merupakan pelarutyang baik untuk glikosida. Sebaliknya, aglikon yang kurang polar sepertiisoflavon, flavanon, danflavon serta flavonol yang termetoksilasi cenderunglebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform (Markham, 1988 :15).

KROMATOGRAM FLAVONOID  

Flavonoidterutama berupa senyawa yang larut dalam air. Mereka dapatdiekstraksi denganetanol 70 % dan tetap ada dalam lapisan air setelah ekstrak inidikocok denganeter minyak bumi. Flavonoid berupa senyawa fenol, karena ituwarnanya berubahbila ditambah basa atau amonia, jadi mereka mudah dideteksipada kromatogramatau dalam larutan (Harborne, 1987 : 70).

SPEKTRUM FLAVONOID UMUM  

Spektroskopi serapan lembayungdan serapan sinar tampak digunakan untuk membantu mengidentifikasi jenisflavonoid dan menentukan pola oksigenasi. Disamping itu, kedudukan gugushidroksil fenol bebas pada inti flavonoid dapat ditentukan dengan menambahkanpereaksi (pereaksi geser) ke dalam larutancuplikan dan mengamati pergeseranpuncak serapan yang terjadi. Cara ini bergunauntuk menentukan kedudukan gulaatau metil yang terikat pada salah satu gugushidroksil fenol (Markham, 1988 :38).Spektrum flavonoid (gambar 2) biasanya ditentukan dalam larutan denganpelarut metanol atau etanol.Spektrum khas terdiri atas dua maksimal pada rentang240-285 nm (pita II) dan300-550 nm (pita I). Kedudukan yang tepat dan kekuatan nisbi maksimal tersebutmemberikan informasi yang berharga mengenai sifatflavonoid dan polaoksigenasinya. Spektrum khas jenis flavonoidutama dengan pola oksigenasi yang setara (5,7,4‟) adalahkekuatan nisbi yang rendah pada pita Idalam dihidroflavon, dihidroflavonol, danisoflavon. Ciri nisbi ini tidak berubah,bahkan bila pola oksigenasi berubah,sekalipun rentang maksimal serapan pada jenis flavonoid (tabel 2) yangberlainan tumpang tindih sebagai keseragaman polaoksigenasi. Keseragaman dalamrentang maksimal ini akan bergantung pada polahidroksilasi dan pada derajatsubstitusi gugus hidroksil (Markham, 1988 : 39).

 KLASIFIKASI FLAVONOID

Flavonoiddapat diklasifikasikan ke dalam beberapa golongan, seperti antosianin,proantosianidin, flavonol, flavon, glikoflavon, flavonil, khalkon, auron,flavonon dan isoflavon. 

FUNGSI FLAVONOID 

Flavonoid sering digunakan sebagai pigmen dan zat warna,banyak dijumpai pada antosianin dan bagian tumbuhan lain yang memilki warnaorange, merah, biru, violet dan scarlet. Secara tidaklangsung mengatur pertumbuhan pada akar dan pucuk dan dormansi. Penangkalserangan penyakit dan obat-obatan. Sebagai senyawa penanda (markers) dalam mengklasifikasikan tumbuhan 

SIFAT FISIKA DAN KIMIA FLAVONOID 

Flavonoidumumnya bersifat polar sehingga larut dalam pelarut polar seperti air, etanol,methanol, butanol, aseton, dimetil sulfoksida dan lain – lainnya. Adanya gulayang terikat pada inti flavonoid menyebabkan flavonoid glikosida lebih mudahlarut dalam air sehingga campuran pelarut organic diatas dengan air merupakanpelarut yang baik untuk glikosida. 

PEMBAGIAN FLAVONOID  

1. Flavonoid O – glikosida

Flavonoid biasanya terdapatdalam bentuk O – glikosida, dimana satu gugus hidroksil flavonoid atau lebihberikatan dengan gugus karboksil dari gula dengan ikatan hemiasetal yang tidaktahan asam. Gula yang paling umum ditemukanpada flavonoid O – glikosida adalah glukosa, galaktosa, ramnosa, xilosa danarabinosa.

2. Flavonoid C – glikosida   

Flavonoid C – glikosidamerupakan flavonoid dengan struktur yang khas, dimana ikatan gula denganaglikonnya adalah ikatan karbon-karbon (C-C), yang umum dijumpai adalahflavon-C-glikosida. Jenis gula yang terikat antara lain adalah glukosa,galaktosa, ramnosa, xilosa dan arabinosa.